יום ט"ו בשבט הוא ראש השנה לאילנות (ראש השנה דף ב.), ומקובל לחשוב, שכשם שביום א' בתשרי שהוא יום ראש השנה, דנים את כל באי עולם, לחיים או למוות, לעושר או לעוני וכדומה, כמו כן ביום ט"ו בשבט, דנים בשמים על האילנות וקובעים מה יהיה גורלם במשך השנה הקרובה.

אלא שבאמת, כתב מרן הרב עובדיה יוסף שליט"א, שהדבר אינו כן, וביום זה לא דנים כלל על האילנות. וכן כתב הגאון רבי אברהם חיים נאה זצ"ל (רב שכונת הבוכרים בירושלים לפני כחמישים שנה), שהמוני העם טועים וחושבים שיום ט"ו בשבט הוא יום הדין לאילנות, וזה אינו, שהרי שנינו במשנה במסכת ראש השנה (דף טז.) שבחג השבועות דנים על פירות האילן, ולא ביום ט"ו בשבט כלל, אלא נראה שהטעם שנקבע יום ט"ו בשבט ליום ראש השנה לאילנות, הוא מפני שאז כבר ירדו רוב גשמי השנה, כמו שאמרו בגמרא במסכת ראש השנה (דף יב.) וכתב שם רש"י, שביום ט"ו בשבט, כבר עברו רוב הגשמים, והשרף עולה באילנות, ונמצאו הפירות חונטין מיום זה. (ופירוש המילה "חונטין" היא מצב שבו הפירות עברו חלק ניכר מתהליך גדילתם, ונחלקו הראשונים בשיעור זה כמה הוא בדיוק.)

ומכל מקום יש לעניין יום ט"ו בשבט משמעות הלכתית רבה לכמה דינים בענייני תרומות ומעשרות וערלה, ורק לשם דוגמא נזכיר אחד מהם.

כתוב בתורה (ויקרא יט. כג.): כי תבאו אל הארץ ונטעתם כל עץ מאכל, שלוש שנים יהיה לכם ערלים, לא יאכל. ופירשו חז"ל: שצריך למנות שלוש שנים מעת נטיעת האילן, ורק אז יהיו הפירות מותרים באכילה, אבל הפירות שגדלו באילן בתוך שלוש השנים הראשונות, הרי הם אסורים בהנאה לעולם.

אולם אין למנות שלוש שנים אלו מיום ליום, דהיינו שלוש שנים ממש, אלא הולכים בהם אחר שנות העולם. כיצד? נטע נטיעה קודם יום ט"ז באב של שנת תשס"א, שיש ארבעים וארבעה ימים עד לראש השנה תשס"ב, עלתה לו שנה לנטיעתם, כי שלושים יום בשנה הראשונה חשובים שנה, ועוד ארבע עשרה יום יש להוסיף לקליטת הנטיעה באדמה, ולפיכך צריך ארבעה וארבעים יום בשנה הראשונה, ומונה עוד שנתיים להשלמת שלושת השנים, דהיינו, שאם נטע את האילן בשנת תשס"א כנ"ל, מונה שנתיים, תשס"ב ותשס"ג, ובשנת תשס"ד הפירות מותרים באכילה. אלא שיום ט"ו בשבט הוא ראש השנה לאילנות, ולכן אף בשנת תשס"ד שהיא השנה הרביעית, הפירות שנמצאים על האילן עד יום ט"ו בשבט תשס"ד אסורים בהנאה, ורק הפירות שגדלו אחרי ט"ו בשבט מותרים באכילה אף בלא הפרשת תרומות ומעשרות (אבל נקראים פירות "נטע רבעי", שמותר לאכלם אחר שיחללו את קדושתם על פרוטה לאחר שיתלשו הפירות, והפודה פירות רבעי מברך: ברוך אתה ה' אמ"ה אקב"ו על פדיון (נטע) רבעי, ולוקח פרוטה שהיא הפחות של מטבע היוצא, כגון חמש אגורות בארץ ישראל, ואומר, כל קדושת הפירות הללו וחומשם מחוללים על שווה פרוטה זה, וטוב שיאמר כן שלוש פעמים, ואחר כך הפירות מותרים באכילה, ואינם חייבים בתרומות ומעשרות.)